Альдольная Конденсация

АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ, взаимодействие двух молекул альдегидов или кетонов (одинаковых или разных) в присутствии катализаторов (кислот или оснований) с образованием β-гидроксиальдегидов (альдолей), например: 2СН₃СН₂СНО→← СН₃СН₂СН(ОН)СН(СН₃)СНО. Реакция обратима и может осуществляться только при наличии хотя бы у одного реагента атома водорода в α-положении к карбонильной группе. В процессе реакции одна из молекул действует как нуклеофил в форме енола или енолятаниона, другая молекула является электрофилом. В направленной альдольной конденсации нуклеофильной молекулой служат заранее приготовленные еноляты металлов. При наличии пространственных затруднений в исходных молекулах альдольная конденсация характеризуется высокой диастереоселективностью, при использовании хиральных катализаторов возможна энантиоселективная альдольная конденсация. Основная побочная реакция при альдольной конденсации - кротоновая конденсация. Альдольную конденсацию используют для промышленного получения бутанола, 2-этилгексанола и пентаэритрита, а также в синтезе природных соединений. Реакция открыта Ш. Вюрцем в 1872 году.

Лит.: Общая органическая химия. М., 1982. Т. 2.