Алициклические Соединения

АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (циклоалифатические соединения), органические соединения, молекулы которых содержат один или несколько циклов, состоящих только из атомов углерода (за исключением ароматических соединений). Различают моноциклические и полициклические алициклические соединения. По числу атомов в цикле моноциклические алициклические соединения делят на малые (3-4 атома), обычные (5-7) и макроциклы (более 8). Циклы могут содержать только простые связи (циклоалканы), простые и двойные связи (циклоалкены, циклоалкадиены); макроциклы - тройные связи (циклоалкины). Циклы в полициклических соединениях могут быть изолированными или сочленёнными, иметь один (например, спиросоединения) или несколько общих атомов (например, полиэдрические соединения). В молекулах алициклические соединения могут присутствовать функциональные группы.

По химическим свойствам алициклические соединения подобны соответствующим алифатическим соединениям. 3-членные циклы легко разрываются при каталитическом гидрировании, действии галогенов и сильных кислот (смотри Напряжение молекул). 6-членные алициклические соединения подвергаются каталитическому дегидрированию, превращаясь в ароматические соединения. Многие замещённые алициклические соединения легко вступают в реакции расширения и сужения цикла (смотри, например, Демьянова перегруппировка). Алициклические соединения встречаются в природе, например нафтены, пиретрины, терпены, стероиды. Основной источник 5- и 6-членных алициклических соединений - нефть. Алициклические соединения получают из алифатических, ароматических и гетероциклических соединений, а также превращением алициклических соединений друг в друга. Особенно важны для получения алициклического соединения циклизации реакции, циклоприсоединение, аннелирование, диеновый синтез. Алициклические соединения используют как сырьё в нефтехимическом синтезе, для получения мономеров и полимеров, фармацевтических препаратов, пестицидов.

Лит.: Физер Л., Физер М. Органическая химия: В 2 т. М., 1970. Т. 2.