Алкилирование

АЛКИЛИРОВАНИЕ  введение в молекулу органических соединения алкильной группы, а также получение алкильных производных химических элементов. Алкильная группа (алкил, Alk) - общее название одновалентных остатков насыщенных алифатических углеводородов, например СН3 - метил, С2Н5 - этил, (СН3)2СН - изопропил. В зависимости от природы атома, к которому присоединяется алкильная группа, различают С-, O-, N-, S-алкилирование и др.

В качестве алкилирующих агентов используют: алкилгалогениды, например CH3CH2Na + CH3I →СН3СН2СН3, С6Н6 + С2Н5Сl→С6Н5С2Н5; алкены, например    С6Н6 + СН2=СН—СН3→С6Н5СН(СН3)2 или (СН3)3СН + СН2=С(СН3)2→(СН3)3ССН2СН(СН3)2; спирты, например С6Н5NH2 + 2СН3ОН→С6Н5N(CH3)2+2Н2O; сложные эфиры минеральных кислот, например С2Н5ОН + SO2(OCH3)2→С2Н5OCH3 +  CH3OSO3Н; алифатические диазосоединения, например С2Н5СООН + CH2N2→ С2Н5СООСН3 + N2; карбонильные соединения, например С6Н6 + СН2O + НСl→ С6Н5СН2Сl + Н2О. Условия проведения процесса алкилирования определяются природой реагирующих соединений. Так, алкилирование алканов алкенами проводят при нагревании и высоком давлении (термическое алкилирование) или в присутствии катализаторов кислот Льюиса, минеральных кислот, цеолитов и алюмосиликатов (каталитическое алкилирование). Алкилированием металлов получают металлоорганические соединения, применяющиеся в органическом синтезе, например С2Н5Br + Mg→ С2Н5MgBr.

Реклама

Алкилирование широко применяется в промышленности для получения высокооктановых бензинов, этилбензола, кумола, высших алкилбензолов, ПАВ и др.

Смотри также Фриделя - Крафтса реакция.

Лит.: Общая органическая химия. М., 1981. Т. 1; Алкилирование: Исследование и промышленное оформление процесса. М., 1982.

В. В. Москва.