Амиды Карбоновых Кислот

АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, производные карбоновых кислот общей формулы RC(О)NR’R" (где R, R’ и R" - водород или органический радикал). Первичные RC(О)NH₂ и вторичные RC(О)NHR’ амиды - кристаллические вещества с амфотерными свойствами, большинство третичных амидов RC(О)NR’R" - жидкости со слабыми основными свойствами. Низшие представители амидов карбоновых кислот хорошо растворимы в воде. С сильными минеральными кислотами амиды карбоновых кислот образуют неустойчивые, легко гидролизующиеся соли. При гидролизе и окислении амидов карбоновых кислот образуются кислоты, при дегидратации - нитрилы, при взаимодействии с бромом и хлором - N-бром- и N-хлорамиды, с этиленоксидом - N-гидроксиэтильные производные амидов, имеющие большое промышленное применение, при восстановлении амины. Атомы водорода в группах С(О)NH₂ и CONHR могут быть замещены на алкильные или ацильные группы при взаимодействии амидов с алкилгалогенидами, ангидридами, галогенангидридами или сложными эфирами.

Основной метод получения амидов карбоновых кислот - взаимодействие карбоновых кислот или их хлорангидридов, ангидридов и эфиров с аммиаком и аминами. Амиды карбоновых кислот применяются как пластификаторы бумаги, искусственной кожи, поливинилхлорида, растворители при получении полиакрильных волокон, экстрагенты ацетилена и диеновых углеводородов из пиролизного газа, а также радиоактивных металлов, в качестве сырья в производстве полимеров и в синтезе красителей и сульфамидных препаратов и др. Смотри также Ацетамид.

Лит.: Общая органическая химия. М., 1983. Т. 4.