Аннулены

АННУЛЕНЫ (от латинского annulus - кольцо), моноциклические углеводороды с системой сопряжённых двойных связей. Число атомов углерода в цикле обозначается цифрой в начале названия аннуленов, например циклооктатетраен [8]аннулен (формула I).

Аннулены, имеющие в сопряжённой системе молекулы 4n+ 2 π-электронов (n = 1,2...) и плоскую структуру, относятся к ароматическим системам. Например, [18]аннулен (формула II) является ароматическим углеводородом: обладает высокой устойчивостью, вступает в некоторые реакции электрофильного замещения.

Если число π-электронов в сопряжённой системе молекулы 4n и молекула плоская, то соединение проявляет антиароматические свойства (например, циклобутадиен). Неплоские молекулы, содержащие 4n π-электронов (например, [8]аннулен), не обладают антиароматичностью и ведут себя как обычные полиолефины.