Антоцианы

АНТОЦИАНЫ (от греческого ?νθος - цвет, окраска и κυ?νεος - тёмно-синий), растительные пигменты из группы флавоноидов, представляющие собой гликозиды, которые в качестве агликона включают полигидроксипроизводные 2-феиилхромена (формула I). Содержатся в плодах, цветках, листьях растений, окрашивая их в красный, фиолетовый, голубой цвета или их различные сочетания.

Углеводная часть молекулы (главным образом остаток глюкозы, рамнозы или галактозы) связана с агликоном в положении 3, реже 3 и 5. У многих антоциан группы ОН метилированы или ацетилированы. Строение антоциан установлено в 1913 году Р. Вильштеттером.

Антоцианы - кристаллические вещества, легко растворимые в воде, растворах щелочей, трудно - в спирте, бензоле. При действии некоторых ферментов и разбавленных кислот гидролизуются с образованием пирилиевых солей, например цианидина (формула II), которые также являются красящими веществами растений.

Разнообразие окраски антоциан обусловлено тем, что они находятся в кислой среде в виде пирилиевых солей (красные), в нейтральной - в хиноидной форме (формула III, А - остаток глюкозы) (фиолетовые), в щелочной - в виде К-, Ca-, Mg- и Na-солей этой формы (синие), а также образованием комплексов с другими соединениями группы флавоноидов. Антоцианы выделяют из растительного сырья хроматографическими методами или экстрагированием, синтезируют из полигидроксибензальдегидов и гидроксипроизводных ацетофенона. Некоторые антоцианы используют в медицине.

Лит.: Запрометов М.Н. Фенольные соединения: Распространение, метаболизм и функции в растениях. М., 1993.