Арилметановые Красители

АРИЛМЕТАНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, синтетические красители, производные ди- и триарилметана, соответственно диарилметановые (формула I) и триарилметановые (формула II) красители. Цвет арилметановых красителей зависит от числа и типа ароматических остатков и природы заместителей в них.

Большинство диарилметановых красителей характеризуется низкой химической устойчивостью, ограничивающей их практические применение.

Основные виды триарилметановых красителей: диаминотриарилметановые, например ярко-зелёный арилметановый краситель - II, R = = N⁺(C₂H₅)₂Cl^-, R’ = N(C₂H₅)₂, R" = H; триаминотриарилметановые, например кристаллический фиолетовый арилметановый краситель - II, R = = N⁺(C-H₃)₂Cl^-, R’ = R" = N(CH₃)₂; гидрокситриарилметановые - производные бензаурина (II, R = О; R’ = ОН; R" = Н).

Аминопроизводные - реакционноспособные соединения: в щелочной среде они обратимо превращаются в бесцветные карбинольные основания (формула III), что определяет их низкую прочность при стирке; при действии восстановителей образуют бесцветные лейкосоедннения (формула IV):

Поскольку бесцветные лейкосоединения некоторых арилметановых красителей при действии кислот и электрофильных реагентов легко превращаются в окрашенные соединения, арилметановые красители используют как цветообразующие компоненты в копировальной технике.

Общий способ получения аминопроизводных - конденсация вторичных и третичных ароматических аминов с бензальдегидом или его производными с дальнейшим окислением полученного лейкосоединения. Окислением смеси анилина, ои n-толуидинов нитробензолом в присутствии FeCl₃ получают смеси простейших триаминопроизводных - фуксины (формула V; R, R’ и R’ - Н или СН₃).

Основные аминотриарилметановые красители характеризуются исключительной яркостью и чистотой тона, но из-за низкой устойчивости к действию света и щелочей применяются главным образом для крашения нетекстильных материалов, например бумаги, кожи, дерева, при изготовлении цветных карандашей, в качестве индикаторов. Жирорастворимые арилметановые красители, получаемые модифицированием основных аминотриарилметановых красителей, используют в производстве паст для шариковых авторучек, копировальной бумаги и лент. Нерастворимые соли основных аминотриарилметановых красителей с гетерополикислотами, например H₇[P(W₂O₇)₄(Mo₂O₇)₂], - так называемые основные лаки - светостойкие пигменты для полиграфии, печати. Кислотные амино-триарилметановые красители содержат не менее двух кислотных (сульфоили карбоксильных) групп; они несколько прочнее основных и применяются для крашения шерсти и шёлка, изготовления типографских красок, чернил.

Гидрокситриарилметановые красители, содержащие в орто-положении к заместителю R" карбоксильную или сульфогрунпу, очень чувствительны к кислотности среды, поэтому не используются для крашения, а применяются в качестве химических индикаторов (например, тимоловый синий, фенолфталеин). При наличии карбоксильных групп в орто-положениях к R и R’ гидрокситриарилметановые красители могут образовывать устойчивые комплексы с Cr(III); металлокомплексные производные используются при крашении шёлка, шерсти, кожи.

Лит.: Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей. М., 1984.