Ацилирование

АЦИЛИРОВАНИЕ, введение в молекулу органического соединения ацильной группы. Ацильная группа (ацил, Ас) - общее название одновалентных остатков карбоновых кислот. Наиболее широко используют ацетилирование (введение ацетильной группы СН₃СО), бензоилирование (бензоильной группы C₆Н₅СО), формилирование. В зависимости от природы атома, к которому присоединяется ацильная группа, различают С-, О-, N-, S-ацилирование. Ацилируют углеводороды, гетероциклические соединения, спирты, фенолы, амины, тиолы; иногда в присутствии катализатора. В качестве ацилирующих реагентов используют карбоновые кислоты, их ангидриды и хлорангидриды, сложные эфиры, кетены, например: C₂H₅NH₂+(CH₃CО)₂О→C₂H₅NHCОCH₃+  СН₃СООН; C₂H₅NH₂ +СН₂=С=О→  С₂Н₅NHCOCH₃.

Ацилирование ароматических соединений называется Фриделя - Крафтса реакцией, ацилирование аминов и спиртов хлорангидридами карбоновых кислот - Шоттена - Баумана реакцией, ацилирование спиртов карбоновыми кислотами - этерификацией. Ацилирование применяется для получения производных органических соединений или для защиты реакционноспособных групп, в промышленности - для получения ацетатного волокна, красителей и др.

Лит.: Мищенко Г. Л., Вацуро К. В. Синтетические методы органической химии. М., 1982.