Азометиновые Красители

АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ синтетические красители; содержат в молекуле одну или несколько азометиновых групп >С=N—, входящих в систему сопряжённых двойных связей. Азометиновые красители окрашивают в цвета от жёлтого до пурпурного. Связь С=N легко гидролизуется при действии разбавленных кислот, особенно при нагревании, поэтому практическое значение приобрели те немногие азометиновые красители, которые в условиях крашения и эксплуатации достаточно устойчивы. Для повышения химической устойчивости азометиновые красители в их молекулы в орто-положение к азометиновой группе вводят заместители (например, гидроксильные группы ОН), способные образовывать внутрикомплексные соединения с металлами, главным образом с Cr(III).

Нерастворимые в воде азометиновые красители - азометиновые пигменты, а также некоторые комплексы азометиновых красителей с металлами используют в качестве дисперсных красителей для синтетических волокон (полиэфирных, полиамидных, полиолефиновых и др.), для изготовления типографских красок, паст для шариковых авторучек; растворимые - для крашения шерсти и шёлка. Важная область применения азометиновых красителей - цветная фотография: азометиновые красители образуют жёлтые и пурпурные компоненты, дающие в процессе проявления цветное изображение.

Азометиновые красители получают взаимодействием ароматических карбонильных соединений с первичными ароматическими аминами RCHO + R’NH2→RCH=NR’; в цветной фотографии обычно используют взаимодействие первичных ароматических аминов (проявители) с соединениями, содержащими активную метиленовую группу (цветные компоненты), в присутствии окислителей, например экспонированного на свету бромида серебра AgBr*: R"NH2 + + RR’CH2 + AgBr* — RR’C=R" + Ag + + HBr. Цветные компоненты должны содержать кислотные группы, обусловливающие растворимость красителя в воде, и высшие алкильные радикалы, препятствующие миграции компонент и образующихся красителей из слоя в слой киноплёнки. В цветной фотографии используют жёлтый азометиновый краситель (формула I) и пурпурный азометиновый краситель (формула II).

Используя в качестве исходных соединений ароматические диамины и диальдегиды, получают совместимые с полимерными материалами полимерные азометиновые красители; например, при взаимодействии 3,3’-дихлорбензидина с терефталевым альдегидом образуется азометиновые красители состава:

Применение полимерных красителей исключает стадию диспергирования красителя в окрашиваемом материале.

Лит.: Химия синтетических красителей / Под редакцией К. Венкатарамана. Л., 1974-1977. Т. 35; Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей. 3-е изд. М., 1984; Дьяконов А. Н. Химия фотографических материалов. М., 1989.