Бензоиновая конденсация

БЕНЗОИНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ, реакция образования α-гидроксикетонов (ацилоинов, в ароматическом ряду - бензоинов) из двух молекул альдегида, например: 2С6Н5СНО→С6Н5С(О)СН(ОН)С6Н5. Катализатор бензоиновой конденсации - цианид натрия или калия. Бензоиновая конденсация характерна для ароматических, а также некоторых гетероциклических альдегидов (например, фурфурола). Возможно образование несимметричных бензоинов из двух различных альдегидов, например: (CH3)2NC6Н5CHO + С6Н5СНО → (CH3)2NC6Н5С(О)CH(ОН)С6Н5. Применение в качестве катализаторов четвертичных тиазолиевых солей позволяет получать ацилоины из алифатических альдегидов. Бензоиновые конденсации используют главным образом для получения бензоина С6Н5С(О)СН(ОН)С6Н5 и стильбена.

Н. В. Лукашев.