Бензохиноны

БЕНЗОХИНОНЫ, простейшие представители хинонов. Существуют два изомера: 1,2-бензохинон (о-бензохинон, формула I) - ярко-красные кристаллы, t_пл 70-80 °С (с разложением); 1,4-бензохинон (n-бензохинон, II) - золотисто-жёлтые кристаллы с резким запахом, t_пл116 °С. 

1,4-бензохинон и 1,2-бензохинон обратимо восстанавливаются в гидрохинон и пирокатехин соответственно, участвуют в диеновом синтезе, с фенолами образуют молекулярные комплексы, используемые в аналитической химии. Бензохинон получают окислением аренов или их гидрокси- и аминозамещённых. Некоторые природные пигменты являются производными 1,4-бензохинона. Замещённые бензохиноны участвуют в переносе электронов в процессах клеточного дыхания и фотосинтеза. Бензохиноны и их производные применяют как фунгициды, инсектициды, дубящие вещества; бензохиноны - промежуточные продукты в производстве красителей и гидрохинона. 1,4-бензохинон вызывает дерматиты.

Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. М., 1970. Кн. 2.