Деалкилирование

ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ (дезалкилирование), реакции замещения алкильной группы в молекуле органического соединения на атом водорода. В зависимости от природы атома, с которым связана алкильная группа, различают С-, N-, О-, S-деалкилирование и др. Наиболее легко протекают О- и S-деалкилирование, например гидролиз сложных эфиров: СН₃-СО-ОС₂Н₅ +  Н₂О → СН₃СООН + С₂Н₅ОН, труднее - N-деалкилирование, например термическое расщепление четвертичных аммониевых оснований (смотри в статье Гофмана реакции). С-деалкилирование обычно происходит при высоких температурах и давлении, в присутствии катализаторов, как, например, гидродеалкилирование алкиларенов: С₆Н₅СН₃ + Н₂ → С₆Н₆ +  СН₄. Деалкилирование  применяют для промышленного получения бензола из его гомологов, определения алкоксильных групп в органических соединениях, удаления защитных групп при синтезе углеводов, пептидов и др.

Лит.: Organic reactions / Ed. R. Adams. N. Y., 1976. Vol. 24; Мищенко Г. Л., Вацуро К. В. Синтетические методы органической химии. М., 1982.