Дегидрогалогенирование

ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ, реакции элиминирования галогеноводорода от молекулы галогенпроизводных органических соединений, приводящие к образованию кратной связи между атомами углерода или к замыканию цикла. Впервые дегидрогалогенирование осуществлено Ю. Либихом и французским химиком А. Реньо в 1830-е годы. Преимущественное направление дегидрогалогенирования определяется Зайцева правилом. Лёгкость дегидрогалогенирования увеличивается в ряду: первичные - вторичные - третичные галогенпроизводные, а также с увеличением атомной массы галогена.

Процесс дегидрогалогенирования проводят в газовой (по радикально-цепному механизму) или жидкой (по ионному механизму) фазе. Дегидрогалогенирование в газовой фазе осуществляют при температуре 400-500°С; для снижения температуры на 50-150°С используют инициаторы (например, С12) или катализаторы (ВаС12, активированный уголь). Дегидрогалогенирование в жидкой фазе осуществляют с применением органических и неорганических оснований (щелочей в спиртовых растворах, третичных аминов и др.) при температуре 20-80°С.

В промышленности наиболее часто проводят дегидрохлорирование, например, для получения винилиденхлорида, винилхлорида, трихлорэтилена, хлоропрена.

Лит.: Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. 4-е изд. М., 1988; Муганлинский Ф.Ф., Трегер Ю. А., Люшин М. М. Химия и технология галогенорганических соединений. М., 1991.

М. Р. Флид.