Демьянова перегруппировка

ДЕМЬЯНОВА ПЕРЕГРУППИРОВКА, расширение или сужение на один атом углерода цикла алициклических и некоторых гетероциклических первичных аминов, происходящее при их деаминировании азотистой кислотой. При Демьянова перегруппировке образуются циклические спирты и в качестве побочных продуктов циклические ненасыщенные соединения. Открыта Н. Я. Демьяновым в 1903 году. Расширение цикла, характерное для 3-8-членных циклов, происходит по схеме (n = 1 - 6):

Сужение цикла описано для 4- или 6-ти членных алициклических аминов. Демьянова перегруппировка применяется главным образом при синтезе полициклических органических соединений.

Лит.: Органические реакции М., 1965; Сб. 11 Beyer H., Walter W. Lehrbuch der organischen Chemie 24. Aufl. Stuttg.: Lpz. 1998.