Диметилсульфат

ДИМЕТИЛСУЛЬФАТ, диметиловый эфир серной кислоты, (CH₃)₂SO₄; бесцветная жидкость, t_пл -26,8°С, t_кип = 188,5°С (с разложением), плотность 1351,6 кг/м³ (20°С), хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, диоксане, ацетоне, ароматических углеводородах, плохо - в воде (гидролизуется). Диметилсульфат легко метилирует спирты, фенолы, углеводы, меркаптаны, карбоновые кислоты в присутствии щёлочи или алкоголята щелочного металла. С аммиаком и аминами (без растворителя) реагирует со взрывом.

Диметилсульфат получают взаимодействием хлорсульфоновой кислоты с метанолом, триоксида серы с метанолом или диметиловым эфиром; применяют в основном в качестве метилирующего реагента в органическом синтезе. Диметилсульфат токсичен, поражает глаза, органы дыхания, вызывает ожоги кожи; канцероген.

Ю. Я. Огибин.