Дисульфиды органические

ДИСУЛЬФИДЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ, сера органического соединения общей формулы R-S-S-R’ (R и R’ - органические радикалы; могут быть замкнуты в цикл). Алифатические дисульфиды органические - высококипящие маслянистые жидкости с неприятным запахом; ароматические дисульфиды органические - кристаллы. Дисульфиды органические не растворяются в воде, растворяются в органических растворителях. Химические свойства дисульфидов органических определяются низкой прочностью дисульфидной связи. При УФ-облучении дисульфиды органические распадаются на радикалы RS: дисульфиды органические легко восстанавливаются до тиолов R-SH, окисляются до сульфокислот RSO₃Н, взаимодействуют с Сl₂ и B_r2 с образованием R-SHal.

Получают дисульфиды органические окислением тиолов кислородом воздуха, I₂ или Н₂О₂; реакцией алкилгалогенидов или солей диазония с Na₂S₂. Ароматические дисульфиды органические получают обычно взаимодействием S₂Сl₂ с ароматическими соединениями по реакции Фриделя - Крафтса. Дисульфидные связи содержатся в молекулах многих белков, некоторых природных низкомолекулярных биологически активных соединений (например, в цистине, липоевой кислоте). Дисульфиды органические используют для получения пестицидов, лекарственных препаратов, красителей, в органическом синтезе.

Лит.: Общая органическая химия. М., 1983. Т. 5; Коваль И. В. Химия дисульфидов (обзор) // Успехи химии. 1994. Т. 63. Вып. 9.