Енолы

ЕНОЛЫ, органические соединения линейного или циклического строения, содержащие группы

находятся, как правило, в равновесии с соответствующими карбонильными соединениями (кетоенольное равновесие, смотри в статье Таутомерия). Для алифатических енолов кетоенольное равновесие практически нацело сдвинуто в сторону карбонильных соединений, а простейший енолы - виниловый спирт в свободном виде вообще не выделен.

Образование енолов из карбонильных соединений (енолизация) происходит в кислой или щелочной среде при использовании малополярных растворителей. Енолизации способствует присутствие в β-положении карбонильных соединений электроноакцепторных заместителей СО, С(О)ОС₂Н₅, CN, NO₂ и др., связывание енолов в хелатные комплексы ионами металлов (например, Fe³⁺). Наиболее устойчивые енолы образуют полифторкетоны, поскольку наличие в них подвижных а-атомов водорода способствует сдвигу кето-енольного равновесия в сторону образования енолов; например, CF₃С(О)СН₂С(О)CF₃ енолизован практически на 100%. Енолы образуются также при подкислении енолятов металлов или гидролизе простых и сложных эфиров енолов.

Енолы обладают химическими свойствами амбидентных соединений: реагируют с электрофильными  реагентами (Х⁺)  по атомам О или С, образуя соответственно продукты, содержащие  группы

Через стадию образования енолов протекают многие реакции карбонильных соединений, например, галогенирование, альдольная конденсация, кротоновая конденсация.

Лит.: Общая органическая химия. М., 1982. Т. 2.