Габриеля реакция

ГАБРИЕЛЯ РЕАКЦИЯ, синтез первичных алифатических аминов алкилированием фталимида калия алкилгалогенидами с последующим гидролизом образующегося N-замещённого фталимида:

(R - алкильный радикал, HaI - CI, Br, I; реакционная способность понижается в ряду RI - RBr - RCI). Изучена немецким химиком 3. Габриелем в 1887 году.

Проведение Габриеля реакции без растворителя или в неполярном растворителе требует длительного нагревания при 100-200 °С, в полярном растворителе (ацетонитриле, ацетоне, диметилформамиде и др.) реакция протекает при более низкой температуре; вместо фталимида калия можно использовать фталимид или сукцинимид в присутствии К₂СО₃ или Na₂CO₃. Для синтеза низших аминов иногда вместо алкилгалогенидов используют эфиры n-толуолсульфокислоты. N-замещённые фталимиды (или сукцинимиды) расщепляют до аминов нагреванием со щелочами, кислотами или гидразином. Габриеля реакции применяют для получения аминов, аминоалкилгалогенидов, аминоспиртов, аминотиолов, аминонитрилов, аминоальдегидов и аминокислот.

Лит.: Вацуро К. В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. М., 1976.