Галоформная реакция

ГАЛОФОРМНАЯ РЕАКЦИЯ (галоформное расщепление), расщепление карбонильных соединений, содержащих ацетильную группу С(О)СН3 (метилкетонов, ацетальдегида), под действием галогена (Сl2, Br2, I2) в водном растворе щёлочи на галоформ (хлороформ, бромоформ или йодоформ) и соль карбоновой кислоты, в молекуле которой на один атом углерода меньше, чем в исходном карбонильном соединении, например: НС(О)СН3 +  Br2 + ОН- → [НС(О)CBr3]→ CHBr3 + HCOO-. С трудом расщепляются метилкетоны, содержащие заместители, экранирующие карбонильную группу (например, ο, ο-дизамещённые ацетофенона), и содержащие легко замещаемые на галоген атомы водорода. Галоформные реакции применяют для синтеза триметилуксусной, алкилянтарных, некоторых ненасыщенных карбоновых кислот, для качественного и количественного анализа карбонильных соединений.

Лит.: Органикум. М., 1992. Т. 2.

Ю. Н. Огибин.

Связанные статьи