Гетеролитические реакции

ГЕТЕРОЛИТИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ (от гетеро... и греческого λ?σις - разложение, распад), сложные химические реакции, протекающие с несимметричным (гетеролитическим) разрывом ковалентной связи, что, как правило, приводит к появлению ионных интермедиатов. Примером гетеролитического разрыва химической связи может служить образование карбкатиона в реакции мономолекулярного элиминирования алкилгалогенидов: (CH₃)₃C|:Cl→ (СН₃)₃С⁺ + Сl^-. Протеканию реакции по гетеролитическому механизму способствует использование в качестве реагентов сильных кислот или оснований, высокая диэлектрическая проницаемость среды. Гетеролитический разрыв связи энергетически менее выгоден (на 300-650 кДж/моль), чем гемолитический (смотри Гомолитические реакции), однако в растворах благодаря сольватации образующихся ионов гетеролитические реакции протекают сравнительно легко. Гетеролитическими реакциями являются многие процессы электрофильного и нуклеофильного замещения, элиминирования и присоединения, в том числе нитрование и сульфирование ароматических соединений, присоединение галогенов к алкенам в полярных растворителях.

Лит.: Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М., 1977.