Гидроксинитрилы

ГИДРОКСИНИТРИЛЫ (нитрилы гидроксикислот), органические соединения, содержащие в молекуле гидроксильную и нитрильную группы. По типу углеводородного радикала различают алифатические, алициклические и ароматические гидроксинитрилы; по взаимному расположению функциональных групп выделяют α-гидроксинитрилы - циангидрины, содержащие ОН- и CN-группы при одном атоме углерода, 1,2-гидроксинитрилы (β-гидроксинитрилы), содержащие ОН- и CN-группы при соседних атомах углерода, и т. д.

Гидроксинитрилы  - бесцветные жидкости или кристаллы, хорошо растворимые в органических растворителях, низшие алифатические гидроксинитрилы легко растворимы также в воде. Обладают химическими свойствами нитрилов и спиртов (ароматические - фенолов), а также специфическими свойствами, обусловленными взаимным влиянием CN- и ОН-групп; например, при дегидратации α- и β-гидроксинитрилов образуются ненасыщенные нитрилы, δ-гидроксинитрилов - циклические иминоэфиры.

Получают α- и β-гидроксинитрилы в основном реакцией циановодорода с карбонильными и эпоксидными соединениями. Ароматические гидроксинитрилы синтезируют действием цианида меди CuCN на галогензамещённые фенолы или каталитическим окислительным аммонолизом алкилфенолов. Промышленное значение имеют ацетонциангидрин (CH₃)₂С(OH)CN, этиленциангидрин HOCH₂CH₂CN, нитрилы гидроксикислот: гликолевой - HOCH₂CN, молочной - CH₃CH(OH)CN и миндальной - С₆Н₅CH(OH)CN; их применяют в производстве акриловой и метакриловой кислот, а также сложных эфиров и нитрилов этих кислот, аминокислот, ряда моющих и душистых веществ, полимеров. 4-Гидроксибензонитрил HOC₆Н₄CN - исходное вещество в производстве инсектицидов, например цианофоса. Гидроксинитрилы  - токсичны; α-гидроксинитрилы по токсичности близки к циановодороду.

Лит.: Зильберман Е.Н. Реакции нитрилов. М., 1972; Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Б. Промышленная органическая химия. М., 1977.