Гликоли

ГЛИКОЛИ (диолы), многоатомные спирты, содержащие в молекуле две гидроксильные группы. Наиболее распространены 1,2-гликоли с гидроксигруппами у соседних атомов углерода, простейший - этиленгликоль НОСН₂-СН₂ОН.

1,1-Гликоли с гидроксигруппами у одного атома углерода неустойчивы.

Гликоли  имеют более высокие плотность, вязкость и температуры кипения, чем одноатомные спирты с таким же числом атомов углерода, вследствие большей ассоциации их молекул за счёт водородных связей. Низшие гликоли (С₂-С₇) - бесцветные гигроскопичные жидкости без запаха, со сладковатым вкусом, смешиваются с водой, спиртами, кислотами и аминами во всех соотношениях. Температуры замерзания водных растворов гликолей существенно ниже 0 °С. Высшие гликоли - твёрдые вещества, хорошо растворимые в спирте и эфире, хуже - в воде.

Гликоли  обладают всеми химическими свойствами спиртов. Со щелочными металлами или с их гидроксидами гликоли образуют гликоляты. При дегидратации в зависимости от взаимного расположения гидроксильных групп в молекуле гликолей и условий реакции образуются карбонильные соединения, циклические простые эфиры, ненасыщенные спирты или диены. При поликонденсации гликолей с двухосновными карбоновыми кислотами или их производными образуются сложные полиэфиры, с диизоцианатами - полиуретаны.

Гликоли  получают гидролизом дигалогенпроизводных углеводородов или хлоргидринов; 1,2-гликоли - также гидролизом эпоксидов и окислением алкенов. Гликоли  применяют в качестве растворителей, пластификаторов, для приготовления антифризов и гидравлических жидкостей, синтеза полиэфиров, полиуретанов.

Лит.: Дымент О. Н., Казанский К. С., Мирошников А. М. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена. М., 1976; Органическая химия / Под редакцией Н. А. Тюкавкиной. М., 2002. [Кн. 1].