Гуанин

ГУАНИН (2 -амино-6(1Н)-оксопурин), пуриновое основание. Входит в состав нуклеиновых кислот, нуклеозидов (гуанозина и дезоксигуанозина) и гуаниновых нуклеотидов (смотри Гуанозинфосфорные кислоты).

В состав РНК помимо гуанина в небольшом количестве входят его метилированные производные (так называемые минорные основания) -1-метилгуанин, N²-мeтилгуанин, N²-диметилгуанин и 7-метилгуанин. У различных организмов гуанин встречается в свободном состоянии: составляет основную массу экскрементов птиц и пауков (у них гуанин конечный продукт азотистого обмена), обусловливает перламутровый блеск чешуи рыб и раковин моллюсков. Он является структурным компонентом ряда коферментов, используется при биосинтезе рибофлавина и фолиевой кислоты. Под действием фермента гуаниндезаминазы преобразуется в ксантин. В организме человека (в печени, тонком кишечнике и почках) гуанин, образующийся в результате метаболического распада нуклеиновых кислот, как правило, повторно используется при синтезе гуаниновых нуклеотидов. В составе нуклеиновых кислот образует комплементарную пару с цитозином (G-С) и неканоническую пару с урацилом (G-U) - в структуре РНК. У человека богатые гуаниновыми нуклеотидами последовательности, обнаруженные в теломерной части ДНК, способны образовывать четырёхцепочечные структуры (G-квадруплексы), препятствующие работе ферментов, регулирующих деление клеток и экспрессию генов. Под действием окислителей или при облучении гуанин превращается в 7,8-дигидро-8-оксогуанин, накопление которого приводит к преждевременному старению, онкологическим и другим заболеваниям. Смотри также Азотистые основания.

М. Г. Ивановская.