Илиды

ИЛИДЫ, органические соединения общей формулы R_nZ⁺—С^-< (R - органический радикал, n=1-3, Z - атом N, Р, S и др.). Молекулы илиды представляют собой особый тип цвиттер-ионов. Илиды малостабильны, чувствительны к влаге и О₂ воздуха. Илиды генерируют и используют в растворе, часто в инертной атмосфере; один из методов получения - действием оснований на катионы типа R_n+1Z⁺. В свободном состоянии могут быть выделены наиболее стабильные илиды - с отрицательно заряженным атомом С, включённым в ароматический цикл или связанным с электроноакцепторными заместителями. Илиды взаимодействуют с кислотами и алкилгалогенидами (с образованием ониевых соединений), вступают в реакцию Виттига (кроме илидов N), разлагаются с образованием карбенов. Широко используются в органическом синтезе для создания новых связей С-С.

Лит.: Джонсон А. Химия илидов. М., 1969; Лакеев С. Н. и др. Илиды серы в синтезе гетеро и карбоциклических соединений // Успехи химии. 2001. Т. 70. Вып. 8.