Индол

ИНДОЛ, гетероароматическое соединение:

Индол

Бесцветные кристаллы с неприятным запахом, tпл 52,5°С. Растворим в горячей воде, органических растворителях, жидком аммиаке. Индол содержится в каменноугольной смоле, в жасминном и других эфирных маслах, образуется в кишечнике человека и млекопитающих; является структурным фрагментом триптофана, биогенных аминов (триптамина, серотонина), индольных алкалоидов.

Индол проявляет слабокислотные и слабоосновные свойства. Вступает в типичные для ароматических соединений реакции электрофильного замещения в основном по положению 3; в кислой среде индол осмоляется. При электрохимическом восстановлении или гидрировании над никелем Ренея образует индолин (2,3-дигидроиндол).

Индол обычно синтезируют из эфира 2-нитрофенилпировиноградной кислоты по реакции Рейссерта; производные индола - циклизацией арилгидразонов альдегидов и кетонов (реакция Фишера). Индол служит сырьём в промышленном синтезе гетероауксина (3-индолилуксусной кислоты), триптофана, лекарственных средств; используется в парфюмерной промышленности в качестве фиксатора запаха.

Литературу смотри при статье Гетероциклические соединения.

М. А. Юровская.

Связанные статьи