Изопреноиды

ИЗОПРЕНОИДЫ, природные органические соединения линейной или циклической структуры, которые формально могут рассматриваться как димеры, тримеры или полимеры изопрена. В молекулах изопреноида разветвлённые насыщенные или ненасыщенные изопреновые фрагменты связаны обычно в определённом порядке: «голова к хвосту» (так называемые изопреновое правило, установленное Л. Ружичкой).

К изопреноидам относят углеводороды терпены и их кислородсодержащие производные - терпеноиды (терпеновые спирты, альдегиды, кетоны, кислоты, простые и сложные эфиры и др.). Число изопреновых звеньев варьируется от двух (например, в молекулах лимонена, гераниола) до нескольких тысяч (каучук натуральный, гуттаперча).

В живых организмах изопреноиды образуются из уксусной кислоты через промежуточную мевалоновую кислоту. Биосинтез изопреноидов - процесс последовательного соединения (конденсации) пятиуглеродных фрагментов в цепи различной длины. Сдваивание, циклизация, окисление, восстановление, перегруппировка этих цепей приводят к необычайному структурному разнообразию изопреноидов.

Многие природные вещества имеют структуру изопреноидов (смоляные кислоты, зоо и фитостерины, стероиды, полиизопреноиды, каротиноиды, ксантофиллы, витамины группы А, некоторые аттрактанты, феромоны, ювенильные гормоны и пр.). Изопреноиды  (индивидуально и в составе скипидара, эфирных масел, бальзамов и пр.) используются как душистые вещества и лекарственные средства.

Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. 2-е изд. М., 1974. Кн. 2; Baltes W. Lebensmittelchemie. 4. Aufl. В.u.а., 1995.