Каликсарены

КАЛИКСАРЕНЫ (от греческого ϰάλυξ - чаша), макрополициклические соединения (циклофаны), состоящие из фенольных фрагментов, которые связаны по 2,6-положениям метиленовыми мостиками. Наиболее доступными и изученными являются 4-трет-бутилкаликс[n]арены, которые включают 4, 6 или 8 фенольных фрагментов; например, 4-трет-бутилкаликс[6]арен (формула, R - трет-бутил) состоит из шести таких фрагментов. 4-трет-Бутилкаликсарены получают конденсацией 4-трет-бутилфенола и формальдегида в неполярных растворителях (ксилол, дифениловый эфир) в присутствии NaOH или КОН.

Сочетание лёгкости химического модифицирования фенольных фрагментов, наличия гидрофобной ароматической полости и возможности придания макроциклу требуемой конформации определило широкое использование каликсаренов для создания искусственных молекулярных рецепторов (так называемых молекул-хозяев). Каликсарены применяют для экстракции и разделения металлов (в том числе радионуклидов), для создания ионоселективных датчиков и мембран, в качестве катализаторов, оптических сенсоров, стационарных фаз в хроматографии, для очистки фуллерена С₆₀, в биоорганической химии для распознавания и транспорта биогенных молекул и ионов, в фармакологических исследованиях.

Лит.: Calixarenes 2001. Dodrecht а. о., 2001.