Камфен

КАМФЕН (2,2 -диметил-3-метиленнорборнан), бициклический монотерпен:

Существует в рацемической и оптически активных формах; содержится в скипидарах хвойных деревьев, а также в еловом, сосновом, кипарисовом, лавандовом, лимонном и других эфирных маслах. Представляет собой бесцветные кристаллы с характерным камфорным запахом, t_пл 50-52°С, t_кип 158-162°С. Камфен хорошо растворим в органических растворителях, плохо - в этаноле, нерастворим в воде.

Для камфена характерна изомеризация углеродного скелета, которая происходит, например, при гидрогалогенировании (образуются борнил- и изоборнилгалогениды), - так называемые камфеновые перегруппировки (смотри в статье Секстетные перегруппировки). Для камфена характерны также реакции окисления, например, хромовая кислота окисляет камфен преимущественно в камфору.

Камфен получают дегидратацией изоборнеола и каталитической изомеризацией пиненов. Применяют в производстве камфоры, душистых веществ (изоборнилацетата, санталидола, кедрола, мустерона и др.), инсектицидов (например, полихлоркамфена), теринона (компонента иммерсионного масла для микроскопии), оптических клеёв.

Ю. Н. Огибин.