Карбанионы
КАРБАНИОНЫ, органические анионы с чётным числом электронов, отрицательный заряд в которых сосредоточен на атоме углерода; общая формула R3C– (R – алкильный, арильный или другой радикал), например СН2 = СН – СˉН2, С6Н5СˉН2, (С2Н5ООС)2СˉН. Карбанионы образуются при гетеролитическом разрыве связи С-Н или С-М (М - металл), например при отрыве протона от молекулы CH-кислоты под действием сильных оснований: R3CH + В–R3C– + ВН, где B– – NH–2, (СН3)3СО–, –ОС2Н5 и др., в результате присоединения аниона по кратной связи либо электрона к свободному радикалу.
Стабильность карбанионов повышается при наличии электроноакцепторных заместителей, сопряжённых кратных связей (вследствие делокализации заряда), а также в полярных растворителях (из-за сольватации). Например, трифенилметильный карбанион (С6Н5)3С– устойчив вследствие распределения отрицательного заряда между фенильными радикалами. Концентрация свободных карбанионов в растворе обычно мала; они существуют в виде контактных или сольватно разделённых ионных пар.
Карбанионы чрезвычайно малоустойчивы и реакционноспособны (легко взаимодействуют с электрофилами и присоединяются по кратным связям). Карбанионы являются интермедиатами в ряде важных органических реакций, например в реакции Вюрца, конденсации Клайзена, анионной полимеризации.
Лит.: Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. 2-е изд. М., 2005. Ч. 1.
О. Б. Рудаков.