Карбонильные соединения

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (оксосоединения), органические соединения, содержащие в молекулах карбонильную группу (оксогруппу) С=О. Обычно к карбонильным соединениям относят только альдегиды и кетоны, однако карбонильная группа содержится также в молекулах сложных эфиров, амидов и других производных карбоновых кислот. Карбонильные соединения бывают алифатическими (насыщенными и ненасыщенными), алициклическими и ароматическими; моно-, ди-, ..., поликарбонильными. Химические свойства карбонильных соединений обусловлены высокой полярностью и резонансом структур карбонильной группы:

Группа С=О обладает электроноакцепторными свойствами, отрицательными индуктивным и мезомерным эффектами. Карбонильный атом С имеет sp²-гибридизацию, связь С=О находится в одной плоскости с двумя σ-связями, валентные углы близки к 120°. Карбонильные соединения характеризуются высокой реакционной способностью: могут окисляться, восстанавливаться, вступать в различные реакции с нуклеофилами (присоединения, замещения), реакции конденсации и др.

Лит.: Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. М., 2004. Ч. 3.