Каротиноиды

КАРОТИНОИДЫ, природные органические пигменты от жёлтого до красно-фиолетового цвета, продуцируемые бактериями, грибами, растениями. Широко распространены в природе: около 600 различных каротиноидов обнаружены в клетках и тканях всех представителей живой природы в свободном состоянии или в виде гликозидов, эфиров жирных кислот, каротин-протеиновых комплексов. Каротиноиды обусловливают окраску некоторых цветков, плодов, корней, а также осенней листвы растений; каротиноиды, получаемые животными с пищей, окрашивают покровы многих видов рыб, птиц, насекомых, ракообразных. Каротиноиды в наибольшем количестве содержатся в корнеплодах моркови, листьях петрушки, лука, шпината, плодах абрикосов, томатов, тыквы, облепихи.

Каротиноиды имеют структуру изопреноидов; в молекулах каротиноидов четыре изопреновых фрагмента связаны в полиеновую цепь - формула I (R и R’ - главным образом циклогексеновые или алифатические изопреновые фрагменты либо кислородсодержащие производные циклогексена).

Каротиноиды

Реклама

Каротиноиды подразделяют на тетратерпеновые углеводороды (каротины) общей формулы С40Н56, кислородсодержащие производные тетратерпеновых углеводородов (ксантофиллы) и каротиноиды, содержащие в молекулах больше или меньше 40 атомов углерода. В высших растениях наиболее широко представлены каротиноидные углеводороды, главным образом β-каротин (R = R’ = II; составляет 20-30% природных каротиноидов), ликопин (R = R’ = III), γ-каротин (R = II, R’ = III). Каротиноидные углеводороды растворимы в эфирах, хлороформе, бензоле, жирах и маслах, нерастворимы в воде. Легко окисляются О2 воздуха, неустойчивы на свету и при нагревании в присутствии кислот и щелочей. β-Каротин выделяют экстракцией из моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и другого растительного сырья; в промышленности получают путём микробиологического или химического синтеза (тёмно-рубиновые кристаллы, tпл 182-184°С). Ликопин выделяют из томатов или синтезируют (красно-фиолетовые кристаллы, tпл 174°С).

Каротиноиды

Среди кислородсодержащих каротиноидов наиболее распространены каротиноиды, в молекулах которых есть гидроксильные группы, например, лютеин (R = IV, R’ = V; жёлтые кристаллы, tпл 193°С), криптоксантин (R = IV, R’ = I; жёлтые кристаллы, tпл 174°С. Встречаются каротиноиды, содержащие карбонильные группы, например, кантаксантин (R = R’ = VI), эпоксидные группы, например, виолаксантин (R = R’ = VII), карбоксильные группы, например, биксин (R = СООН, R’ = СООСН3), и др.

Каротиноиды

Каротиноиды  участвуют в фотосинтезе (как вспомогательные светопоглощающие пигменты), транспорте кислорода через клеточные мембраны, защите хлорофилла от фотоокисления. Каротиноиды, содержащие в молекуле фрагмент R = II, являются предшественниками витамина А (в организме животных в результате ферментативного расщепления превращаются в витамин А). У животных каротиноиды стимулируют деятельность половых желёз, у человека повышают иммунный статус, предохраняют от фотодерматозов, играют важную роль в процессах восприятия света сетчаткой глаза; являются природными антиоксидантами. Каротиноиды  используют в качестве пищевых красителей, компонентов корма для животных, в медицинской практике - для лечения кожных покровов.

Каротиноиды

За исследования каротиноидов присуждены две Нобелевские премии: П. Карреру в 1937 и Р. Куну в 1938 годах.

Лит.: Бриттон Г. Биохимия природных пигментов. М., 1986; Карнаухов В. Н. Биологические функции каротиноидов. М., 1988; Кудрицкая С. Е. Каротиноиды плодов и ягод. К., 1990.

О. Б. Рудаков.