Катенаны

КАТЕНАНЫ (от латинского catena - цепь), органические соединения, молекулы которых состоят из двух или более макроциклов, продетых один сквозь другой подобно звеньям цепи. В катенанах макроциклические фрагменты молекулы связаны между собой не химической, а так называемой топологической (механической) связью, которая не может быть разрушена без разрыва хотя бы одной химической связи. Известны катенаны, содержащие от двух, например структура [2]-катенаны (формула), до шести циклов. Обычно катенаны содержат не менее 26 атомов в цикле. Макроциклы, состоящие из 50 и более членов, могут существовать в форме молекулярных узлов.

Впервые катенаны получены в начале 1960-х годов статистическим методом - циклизацией длинноцепочечных молекул в растворах, содержащих макроциклы (выход катенанов составлял не более 1%), затем был предложен метод направленного синтеза, включающий более 20 стадий (выход продуктов до 14%); в качестве полупродуктов могут быть получены ротаксаны - соединения, молекулы которых состоят из цикла и открытой цепи, продетой сквозь цикл. С начала 1980-х годов для получения катенанов используют матричный (или темплатный) синтез (выход катенанов до 60%). По химическим свойствам катенаны аналогичны образующим их циклам. Катенановые и узловые структуры обнаружены в природных нуклеиновых кислотах.

Лит.: Шилл Г. Катенаны, ротаксаны и узлы. М., 1973; Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. М., 2004. Ч. 2, 3.