Кетены

КЕТЕНЫ, органические соединения общей формулы RR’С=С=О. Подразделяются на альдокетены (R-Н, R’-Н, органический радикал) и кетокетены (R и R’ – органические радикалы). Простейший представитель - кетен СН₂=С=О (бесцветный, высокотоксичный газ, t_кип - 41 °С). Кетены очень реакционноспособные вещества. Легко присоединяют кислоты, спирты, тиолы, амины, воду и др., образуя продукты ацилирования, например RCH=С=О+Н₂О → RCH₂COOH. С соединениями, содержащими связи С=С, С=О, С=N, N=N, N=О, реагируют по схеме (2 + 2)-циклоприсоединения (в том числе циклодимеризуются). Кетены получают пиролизом карбоновых кислот, кетонов, дегалогенированием α-галогенкарбоновых кислот и их галогенангидридов. Кетены применяют в промышленности для превращения уксусной кислоты в ангидрид, получения ацетилцеллюлозы, акрилатов, лактонов, капролактама и др.

Лит.: Платэ Н. А., Сливинский Е. В. Основы химии и технологии мономеров. М., 2002; Органическая химия / Под редакцией Н. А. Тюкавкиной. М., 2008. Т. 1.