Клемменсена реакция

КЛЕММЕНСЕНА РЕАКЦИЯ (восстановление по Клемменсену), восстановление карбонильной группы С=О альдегидов или кетонов до метиленовой группы СН₂ под действием амальгамы цинка и соляной кислоты. Открыта американским химиком Э. Клемменсеном в 1913 году.

В Клемменсена реакцию вступают алифатические, жирноароматические и ароматические карбонильные соединения. Клемменсена реакцию нельзя применять для карбонильных соединений, чувствительных к действию кислот (сравни с Кижнера-Вольфа реакцией). Клемменсена реакцию проводят в растворителе (вода, этанол, уксусная кислота и др.) или без него при нагревании с избытком НСl. В этих условиях гидрируются сопряжённые с карбонильной группой С=С-связи и гетероциклические ядра, замещаются на водород атомы галогенов в α-положении к карбонильной группе. Карбоксильные, сложноэфирные, алкоксильные и гидроксильные группы в условиях Клемменсена реакции не восстанавливаются.

Известно несколько модификаций Клемменсена реакции, различающихся природой используемого растворителя или разбавителя, а также способом амальгамирования цинка. Клемменсена реакцию и её модификации применяют в основном для получения углеводородов из жирноароматических кетонов.

Лит.: Вацуро К. В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. М., 1976; Laue Т., Plagens А. Named organic reactions. 2nd ed. Chichester, 2005; Ли Дж. Именные реакции: механизмы органических реакций. М., 2006.