Коллидины

КОЛЛИДИНЫ (триметилпиридины), гетероароматические соединения, производные пиридина:

Коллидины

Содержатся в каменноугольной смоле в смеси с другими пиридиновыми основаниями. Существуют 6 изомеров с различным положением метальных групп: бесцветные жидкости с запахом пиридина - 2,3,4-коллидин (tΚИΠ 192-193 °С), 2,3,5-коллидин (tкип 185-186 °С), 2,3,6-коллидин (tΚИΠ 176-178 °С), 2,4,5-коллидин (tΚИΠ 188 °С), 2,4,6-коллидин (tΚИΠ 170,5 °С); бесцветное кристаллическое вещество - 3,4,5-коллидин tпл 36,8 °С, tΚИΠ 211,5 °С). Все коллидины хорошо растворяются в органических растворителях, умеренно в воде. Коллидины  являются слабыми основаниями: образуют соли с сильными кислотами, комплексы с кислотами Льюиса, четвертичные соли с алкилгалогенидами. Под действием сильных окислителей превращаются в метилпиридиндикарбоновые, затем в пиридинтрикарбоновые кислоты, в условиях окислительного аммонолиза - в нитрилы пиридинкарбоновых кислот. Коллидины  выделяют из фенольной фракции каменноугольной смолы; синтезируют конденсацией аммиака с альдегидами, кетонами или алкинами (смотри в статье Чичибабина реакция) или конденсацией ß-дикарбонильных соединений с альдегидами и аммиаком (Ганча синтез). Смесь коллидина с другими пиридиновыми основаниями применяют как растворитель, 2,4,6-коллидин - в качестве дегидрогалогенирующего реагента.

Ю. Н. Огибин.