Кондакова реакция

КОНДАКОВА РЕАКЦИЯ, катализируемое кислотами Льюиса присоединение галогенангидридов карбоновых кислот к алкенам и алкинам с образованием соответственно β-галогенкетонов и β-галогенвинилкетонов:

(R - углеводородный радикал, Х - Сl, Br). Реакция присоединения галогенангидридов к алкенам открыта российский химиком И. Л. Кондаковым в 1893 году.

Кондакова реакцию обычно проводят при температурах от -10 °С до +20 °С, прибавляя алкен или алкин к предварительно приготовленному комплексу хлорангидрида (реже бромангидрида) и катализатора (SnCl₄, AlСl₃, BF₃, TiCl₄ и др.). Средой служит избыток галогенангидрида или инертный растворитель (CH₂Cl₂, СНСl₃, С₆Н₅NO₂). В Кондакова реакцию вступают алкены и циклоалкены, терпены, галогензамещённые алкенов, а также ацетилен, фенилацетилен, моно- и диалкилацетилены.

При образовании β-галогенкетонов, содержащих атом водорода в α-положении к карбонильной группе, происходит их превращение в α, β-ненасыщенные кетоны в результате отщепления галогеноводорода.

Лит.: Кочетков Н. К. Химия 3-хлорвинилкетонов // Успехи химии. 1955. Т. 24. Вып. 1; Вацуро К. В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. М., 1976.