Коновалова реакция
КОНОВАЛОВА РЕАКЦИЯ, замещение атома водорода нитрогруппой в алифатических и алициклических соединениях, а также в боковой цепи жирноароматических соединений при нитровании азотной кислотой: R-Н + HNO3→RNO2 + Н2О (R - алкил, циклоалкил, арилалкил). Реакция открыта М. И. Коноваловым в 1888 году.
Коновалова реакция представляет собой жидкофазное нитрование разбавленной азотной кислотой (преимущественно 12-20%-ной) при температуре 100-150°С и, как правило, при повышенном давлении. Обычно образуется смесь первичных, вторичных и третичных нитросоединений. Легче всего атом водорода замещается у третичного атома углерода, наиболее трудно - у первичного. Алканы, содержащие третичные атомы углерода, нитруются с образованием значительного количества динитро- и тринитросоединений. Жирноароматические соединения легко нитруются в α-положение боковой цепи (в основном образуются мононитросоединения). Алкилгалогениды нитруются легче, чем соответствующие углеводороды. Действием сильно разбавленной HNO3 на карбоновые кислоты получают их нитропроизводные, действием более концентрированной HNO3 - динитроалканы. Основная побочная реакция - окисление исходных соединений, другие побочные реакции - образование нитритов, нитрозо- и полинитрозосоединений. В промышленности Коновалова реакцию применяют для получения нитросоединений, в лабораторной практике - для установления строения углеводородов.
Лит.: Вацуро К. В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. М., 1976.