Коричная кислота

КОРИЧНАЯ КИСЛОТА (3-фенилпропеновая кислота, β-фенилакриловая кислота), жирно-ароматическая ненасыщенная карбоновая кислота, С₆Н₅СН=СНСООН; образует бесцветные кристаллы, малорастворима в воде, этаноле, растворима в эфире, транс-коричневая кислота более устойчива, t_пл 135 °С, содержится (в основном в виде эфиров) в перуанском и толуанском бальзамах, смоле амбрового дерева, в некоторых эфирных маслах. цис- коричневая кислота имеет три кристаллические модификации: более устойчивая аллокоричная кислота (t_пл 68 °С) и две лабильные изокоричные кислоты (t_пл 58 °С и 42 °С). Соли и эфиры коричневой кислоты называют циннаматами.

Коричневая  кислота декарбоксилируется (при нагревании до 150 °С), превращаясь в стирол, окисляется в смесь бензойной и уксусной кислот, восстанавливается до гидрокоричной кислоты С₆Н₅(СН₂)₂СООН, легко присоединяет галогены, нитруется в ароматическое ядро с образованием смеси нитрокоричных кислот, сульфируется преимущественно в n-положение, претерпевает фотохимическую димеризацию по типу (2+2)-циклоприсоединения, превращаясь в смесь 3,4-дифенилциклобутан-1,2- дикарбоновой и 2,4-дифенилциклобутан-1,3-дикарбоновой кислот.

В промышленности коричневую кислоту производят конденсацией бензальдегида и уксусного ангидрида в присутствии ацетата натрия (Перкина реакция), термической конденсацией фенилдихлорметана с ацетатом натрия и окислением бензилиденацетона хлорноватистой кислотой. Применяют в качестве консерванта пищевых продуктов, антибактериального и противогрибкового средства, а также для получения фенилацетальдегида, β-бромстирола, метилового, этилового, бензилового и других сложных эфиров, используемых как душистые вещества при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций, как фиксаторы запаха, отдушки моющих средств.

Ю. Н. Огибин.