Ксантеновые красители

КСАНТЕНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, синтетические красители; содержат в молекуле фрагмент ксантена – дибензопирана (формула I). Практическое значение имеют аналоги триарилметановых красителей: гидроксиксантеновые (формула II) и аминоксантеновые (формула III) красители.

Жёлтый кислотный гидроксиксантеновый краситель флуоресцеин (формула II, R = Н) получают из резорцина и фталевого ангидрида при температуре 175-195 °С в присутствии ZnCl₂. Галогенированием флуоресцеина синтезируют яркие кислотные красители: розовый эозин (формула II, R=Br) и красный эритрозин (формула II, R = 1).

Аминоксантеновый краситель родамин (формула III, R =  R¹ = R² = R⁴ = Н, R³ = СООН) получают ступенчатой конденсацией 3-аминофенола с фталевым ангидридом при 180 °С в присутствии Н₂SO₄. Большее значение имеют N-алкилзамещённые родамина – красные с различными оттенками основные флуоресцирующие красители, которые синтезируют из фталевого ангидрида и соответствующих N-алкил-З-аминофенолов, например яркокрасный ксантеновый краситель (формула III, R = C₂H₅, R¹ = R⁴ = H, R² = СН₃, R³ = COOC₂H₅), ярко-красный с синим оттенком ксантановый краситель (формула III, R=R¹=C₂H₅, R²=R⁴=H, R³ = COOH), красный с жёлтым оттенком ксантановый краситель (формула III, R = C₂H₅, R¹ = R² = R⁴ = H, R³ = COOC₂H₅). Используют также аминоксантеновые красители, содержащие сульфогруппы, например кислотный ярко-красный ксантановый краситель (формула III, R=R¹=C₂H₅, R² = H, R³=R⁴=SO₃H), который получают конденсацией N,N-диэтил-3-аминофенола с 2,4-дисульфобензальдегидом в присутствии Н₂SO₄ при температуре 185 °С и последующим окислением лейкосоединения.

Ксантановые красители – флуоресцентные красители, органические люминофоры; используются в качестве флуоресцентных индикаторов, активных сред лазеров на красителях, для окрашивания косметических средств, бумаги, в производстве чернил, карандашей, флуоресцентных красок. Родамины – высокочувствительные реагенты для экстракционно-флуориметрического определения химических элементов. Натриевую соль флуоресцеина, зелёная флуоресценция которой заметна при разбавлении в 4·10⁷ раз, применяют при изучении направлений водных потоков.

Лит.: Красовицкий Б. М., Болотин Б. М. Органические люминофоры. 2-е изд. М., 1984; Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей. 3-е изд. М., 1984.