Ксилолы

КСИЛОЛЫ (от ксило... и латинского oleum – масло), диметилбензолы, ароматические углеводороды, (СН₃)₂С₆Н₄; существуют орто-, мета- и пара-изомер (о-, m- и n-ксилол), соответственно 1,2-, 1,3-, 1,4-диметилбензол. Ксилолы  – бесцветные жидкости с запахом бензола, хорошо растворимые в органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле и др.), плохо – в воде; t_кип о-, m- и n-ксилол соответственно 144,1, 139,1 и 138,5 °С, t_пл -25,2, -47,9 и 13,3 °С. Ксилолы  проявляют свойства ароматических соединений; легко алкилируются, галогенируются, сульфируются, нитруются; например, при нитровании ксилола образуются диметилнитробензолы (CH₃)₂С₆Н₃NО₂, восстановлением которых получают ксилидины. Лёгкость нуклеофильного замещения уменьшается в ряду: m-ксилол – о-ксилол – n-ксилол. Ксилолы  легко окисляются по метальным группам, образуя сначала толуиловые, затем фталевые кислоты, при окислительном аммонолизе – фталодинитрилы.

В промышленности ксилолы в виде смеси изомеров, содержащей этилбензол (так называемый технический ксилол), производят каталитическим риформингом или пиролизом нефтяных фракций, каталитическим диспропорционированием и метилированием толуола; о-ксилол выделяют из смеси изомеров ректификацией, m-ксилол – экстракцией смесью HF и BF₃, n-ксилол – адсорбцией на цеолитах или низкотемпературной кристаллизацией. Ксилолы  применяют в качестве растворителя лакокрасочных материалов, как высокооктановую добавку к моторным топливам, сырьё для производства лекарственных средств, красителей, мономеров. Смеси ксилола с воздухом (3,0-7,7% ксилола по объёму) взрывоопасны, температура вспышки 29 °С. Ксилолы  токсичны, вызывают острые и хронические поражения кроветворных органов, при контакте с кожей – дерматиты.

Ю. Н. Огибин.