Кумарин

КУМАРИН (2-хроменон), лактон о-гидроксикоричной кислоты:

Кумарин образует бесцветные кристаллы с запахом свежего сена и горьким вкусом; t_пл 70°С, t_кип 301,7°С; растворим в этаноле, хлороформе, эфирных маслах, горячей воде. Кумарин и его производные (кумарины) входят в состав многих растений в основном в виде гликозидов (запах свежего сена в значительной степени обусловлен образованием кумарина в результате распада гликозидов при высыхании растений). Химические свойства обусловлены наличием лактонной структуры, бензольного фрагмента и двойной связи пиронового цикла.

В промышленности кумарин получают конденсацией салицилового альдегида с уксусным ангидридом (по реакции Перкина), взаимодействием фенола с ацетоуксусным эфиром. Кумарин используется при составлении парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий, для ароматизации табака, как добавка к электролиту при никелировании; кумарины - как лазерные красители. Применение кумарина для ароматизации пищевых продуктов запрещено.

Лит.: Общая органическая химия. М., 1985. Т. 9.