Кумулены
КУМУЛЕНЫ (от латинского cumulo – собирать, накапливать), органические соединения, содержащие систему более чем двух смежных (кумулированных) С=С-связей; общая формула RR1С(=С)nR2R3, где R, R1, R2, R3 – атом водорода, органический радикал, n ≥ 3. Простейший представитель кумуленовых углеводородов – бутатриен СН2=С=С=СН2. Известны линейные кумулены с чётным числом С=С-связей (например, пентатетраены) и с нечётным числом (бутатриены, гексапентаены и др.), а также циклические кумулены. Большинство кумуленов получены в виде тетраарилзамещённых производных. Кумулены – в основном вязкие жидкости от жёлтого до фиолетового цвета; растворимы в бензоле, хлороформе, сероуглероде и др. Несимметрично замещённые кумулены с чётным числом С=С-связей могут обладать оптической активностью и существовать в виде энантиомеров, с нечётным - в виде π-диастереомеров, легко превращающихся друг в друга. По химическим свойствам кумулены подобны алкенам: гидрируются до соответствующих алканов, легко присоединяют галогены, окисляются озоном до карбонильных соединений и др. Кумулены синтезируют по реакции элиминирования галоген- или гидроксизамещённых алкинов, циклоалкинов, алкенов.
Лит.: Общая органическая химия. М., 1981. Т. 1.
Ю. Н. Огибин.