Винные кислоты

ВИННЫЕ КИСЛОТЫ (дигидроксиянтарные кислоты), двухосновные насыщенные алифатические гидроксикислоты, НООССН(ОН)СН(ОН)СООН; существуют в виде трёх стереоизомеров (D-винной, L-винной и мезовинной кислот) и рацемата (виноградной кислоты).

D-Винная кислота (виннокаменная, или собственно винная, кислота) содержится во многих фруктах и ягодах. Представляет собой бесцветные кристаллы с t_ПЛ 170 °С, плотностью 1760 кг/м³, удельным оптического вращением +11,98° (Н₂О). При пиролизе D-винной кислоты образуется пировиноградная кислота. Соли и эфиры D-винной кислоты называются тартратами. D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на гидротартрат калия НООССН(ОН)СН(ОН)СООК - винный камень, осаждающийся при хранении вин. При кипячении раствора D-винной кислоты с щёлочью образуется смесь оптически недеятельных виноградной и мезовинной кислот.

Виноградная кислота (t_пл 205 °С, плотность 1687 кг/м³) при нагревании до 130 °С с соляной кислотой частично превращается в мезовинную кислоту (t_пл 140 °С, плотность 1666 кг/м³) - диастереомер D- и L-винных кислот. Расщеплением рацемата получают L-винную кислоту (оптический изомер D-винной кислоты).

Винные кислоты и их соли применяют в пищевой и текстильной промышленности, медицине, гальванопластике, органическом синтезе, аналитической химии (сегнетову соль, например, используют для приготовления реактива Фелинга).