Зайцева правило

ЗАЙЦЕВА ПРАВИЛО, эмпирическое правило для реакций элиминирования. Установлено А. М. Зайцевым в 1875 году. Современная формулировка: при дегидратации вторичных и третичных спиртов в присутствии сильных кислот и при дегидрогалогенировании вторичных и третичных алкилгалогенидов под действием оснований протон отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода. Например, при действии на RCH₂CR’(Hal)CH₃ (R и R’ - алкильные группы, Hal - атом галогена) спиртового раствора КОН образуются в основном более термодинамически устойчивые 2-алкены RCH=CR’CH₃ и лишь в незначительном количестве 1 -алкены RCH₂CR’=CH₂. Протекание реакции по 3айцева правилу затрудняет увеличение объёма заместителей R и R’ и применение апротонных растворителей (диметилсульфоксида и др.).

Лит.: Общая органическая химия. М., 1981. Т. 1; Mundy В. Р., Ellerd М. G., Favaloro F. G. Name reactions and reagents in organic synthesis. 2nd ed. Hoboken, 2005.