Ацетон

АЦЕТОН (от латинского acetum - уксус) (2-пропанон), простейший алифатический кетон, СН3СОСН3; бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с характерным запахом; tΚИΠ 56,1 °С, смешивается с водой, спиртами, эфирами. Ацетон вступает в реакции, характерные для алифатических кетонов: присоединяет цианид-ион, превращаясь в ацетонциангидрин (CH3)2C(OH)CN; вступает в альдольную конденсацию, образуя 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон (СН3)2С(ОН)СН2СОСН3, в кротоновую конденсацию с образованием окиси мезитила (СН3)2С=СНСОСН3; при нагревании до 700 °С превращается в кетен СН2=С=О. Сильные окислители, например щелочной раствор КМnО4 или хромовая кислота, окисляют ацетон сначала до смеси уксусной и муравьиной кислот, далее — до диоксида углерода и воды. Ацетон восстанавливается до изопропилового спирта.

Ацетон - крупнотоннажный продукт основного органического синтеза. Его получают как побочный продукт при производстве фенола кумольным способом из бензола и пропилена, гидратацией пропилена с последующим дегидрированием образующегося изопропилового спирта, прямым окислением пропилена. Ацетон служит сырьём в производстве кетена, метакриловой кислоты, метилметакрилата, метилизобутилкетона, бисфенола А, лекарственных средств и пр.; его используют как растворитель органических веществ, главным образом полиакриловых лаков, благодаря сравнительно малой токсичности применяют в пищевой и фармацевтической промышленности.

При некоторых патологических состояниях (например, сахарном диабете) ацетон накапливается в крови человека и оказывает токсическое действие.

Лит.: Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. М., 1977; Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. 4-е изд. М., 1988.

О. Б. Рудаков.

Связанные статьи