Аминобензолсульфокислоты

АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ (анилинсульфокислоты), органические соединения общей формулы Н2NC6Н5-n(SО2ОН)n, где n = 1-4. Бесцветные кристаллические вещества, не растворяются в органических растворителях ; аминобензолдисульфокислоты хорошо растворяются в воде, аминобензолмоносульфокислоты - плохо. Существуют три изомера аминобензолсульфокислоты с одной амино- и одной сульфогруппой: ортаниловая (2-аминобензолсульфокислота), метаниловая (3-аминобензолсульфокислота), сульфаниловая (4-аминобензолсульфокислота) кислоты.

Аминобензолсульфокислоты - слабые кислоты, например рК сульфаниловой кислоты 3,24; образуют внутренние соли, в частности сульфаниловая кислота существует в виде:

Аминобензолсульфокислоты нейтрализуются щелочами с образованием водорастворимых солей, которые могут подвергаться алкилированию и ацилированию по аминогруппе. При диазотировании аминобензолмоносульфокислоты превращаются в диазобензолсульфокислоты N+2С6Н42О-, которые используют в производстве азокрасителей.

Сульфаниловую кислоту получают сульфированием анилина, метаниловую - сульфированием нитробензола с последующим восстановлением нитрогруппы, ортаниловую - на основе 2-хлорнитробензола. Наибольшее практическое значение имеет сульфаниловая кислота. Применяют аминобензолсульфокислоты в производстве азокрасителей, индикаторов, сульфаниламидных препаратов, органических реагентов.

Лит.: Физер Л., Физер М. Органическая химия. 2-е изд. М., 1970. Т. 2.

А. Д. Шуталев.

Связанные статьи