Аминобензойные Кислоты

АМИНОБЕНЗОЙНЫЕ КИСЛОТЫ, ароматические аминокислоты общей формулы:

Существуют три изомера: 2-аминобензойная - антраниловая, 3-аминобензойная и 4-аминобензойная кислоты; tпл 145, 179,5 и 187°С соответственно. Аминобензойные кислоты плохо растворяются в воде, лучше - в спирте и эфире. Обладают амфотерными свойствами; с минеральными кислотами и щелочами образуют растворимые в воде соли. Для аминобензойных кислот характерны реакции с участием функциональных групп (например, атомы водорода в аминогруппе легко замещаются на алкильные и арильные группы) и замещения в бензольное кольцо (например, восстановление, сульфирование, галогенирование). Антраниловая кислота при нагревании декарбоксилируется до анилина; с Cd, Со, Cu, Ni, Zn, Pb и Hg образует малорастворимые соединения (что используют для гравиметрического определения перечисленных металлов).

Антраниловую кислоту получают окислением фталимида гипохлоритом натрия или аммонолизом фталевого ангидрида с последующим окислением.

3-Аминобензойную и 4-аминобензойную кислоты получают каталитическим гидрированием соответствующих нитробензойных кислот. Применяют аминобензойные кислоты в аналитической химии, в производстве азокрасителей и индигоидных красителей, цветных компонент для фотобумаги, душистых веществ, фармацевтических средств (анестезин, новокаин), пестицидов.

Лит.: Rodd’s chemistry of carbon compounds. Amst. [е. а.], 1971. Vol. 3. Pt А; Общая органическая химия. М., 1983. Т. 4.

Ю. Н. Огибин.