Анилин

АНИЛИН (французский aniline, через португальский anil, от арабского ан-нил - индиго), простейший ароматический амин: Впервые анилин получен в 1826 году из индиго. Анилин - бесцветная вязкая жидкость с неприятным запахом, темнеющая на свету и воздухе, t_кип 184,4°С. Анилин плохо растворяется в воде, растворяется в спирте, эфире, ацетоне, бензоле, хлороформе. Более слабое основание, чем алифатические амины. При действии электрофильных реагентов в анилине легко замещаются атомы водорода в орто- и пара-положениях. С минеральными кислотами анилин образует соли, например, С₆Н₅NH₃Сl, с NaNО₂ в кислой среде - соль диазония, которая используется в синтезе азокрасителей. Анилин алкилируется по атому азота алкилхлоридами, алкенами, в присутствии водорода - альдегидами и кетонами, с образованием N-алкиланилинов и N,N-диалкиланилинов. В промышленности N-алкиланилины и N,N-диалкиланилины, например, N,N-диметиланилин (CH₃)₂NC₆Н₅, - полупродукты в производстве красителей и взрывчатых веществ - получают каталитическим взаимодействием анилина со спиртами. При ацилировании анилина образуются анилиды. При пропускании паров анилина над Al₂O₃, а также при нагревании с соляной кислотой образуется дифениламин (С₆Н₅)₂NH, широко используемый в органическом синтезе.

Основной способ получения анилина - каталитическое восстановление нитробензола водородом в газовой или жидкой фазе; смотри также Зинина реакция. Применяют анилин главным образом для получения красителей, а также в производстве ускорителей вулканизации, полиуретанов, взрывчатых веществ, фотоматериалов, лекарственных средств и пестицидов. Анилин токсичен.

Лит.: Николаев Ю. Т., Якубсон А. М. Анилин. М.,1984.