Арилсульфокислоты

АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ, органические соединения общей формулы Ar(SO₂OH)_n, где Ar - ядро ароматического углеводорода, n = 1,2, ... Наибольшее применение имеют бензолсульфокислоты (бензолсульфокислота C₆H₅SO₂OH и 1,3-бензолдисульфокислота), нафталинсульфокислоты и толуолсульфокислота.

Арилсульфокислоты представляют собой, как правило, бесцветные гигроскопичные кристаллические вещества; растворяются в воде и спирте; из воды кристаллизуются в виде гидратов. Арилсульфокислоты - сильные кислоты, например для C₆H₅SO₂ОH рК = 0,7. С основаниями арилсульфокислоты образуют устойчивые соли - сульфонаты. Вступают в реакции нуклеофильного замещения сульфогрупп на другие группы; так, при сплавлении сульфонатов с щелочами образуются фенолы, с цианидами - нитрилы, с амидами - амины, и пр. Под действием воды при нагревании сульфогруппы могут быть замещены на атом водорода; так, С₆Н₅SO₂OН легко гидролизуется до бензола. Арилсульфокислоты вступают в реакции электрофильного замещения атомов водорода в ароматическом кольце (например, реакции сульфирования, нитрования, галогенирования).

Основной способ получения арилсульфокислот - прямое сульфирование ароматических углеводородов концентрированной серной кислотой или олеумом. Арилсульфокислоты применяют как кислотные катализаторы, полупродукты в производстве фенолов, красителей, ионообменных смол, дезинфицирующих средств, лекарственных препаратов. Производные арилсульфокислот (например, сложные эфиры, галогенангидриды, амиды) используют в органическом синтезе.

Лит.: Джильберт Э.Е. Сульфирование органических соединений. М., 1969.