Ацетали и кетали

АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ, органические соединения общей формулы RR’С(OR")(OR’"), где R, R’, R", R’" - органические радикалы. Ацетали и кетали можно рассматривать как простые диэфиры гидратированных альдегидов (ацетали, R = Н) или кетонов (кетали); согласно номенклатурным правилам ИЮПАК, оба класса рекомендовано называть ацеталями. Различают симметричные ацетали и кетали (R" и R’" одинаковые), несимметричные (R" и R’" разные) и циклические (R" и R’" образуют цикл). Линейные соединения, в которых R" или R’’’ - атом водорода, называются полуацеталями (полукеталями), циклические - внутренними полуацеталями или лактолами (например, широко распространённые в природе моносахариды - пиранозы и фуранозы).

Ацетали и кетали - бесцветные жидкости с приятным запахом, растворимы в органических растворителях, нерастворимы в воде. Устойчивы в щелочных средах, под действием кислот легко гидролизуются до альдегидов и кетонов, что используется для защиты карбонильной группы в органическом синтезе. При нагревании со спиртами происходит замена алкоксигрупп в молекуле на другие алкоксигруппы. Получают ацетали и кетали взаимодействием альдегидов или кетонов со спиртами, 1,2- и 1,3-гликолями, ортоэфирами в присутствии катализаторов; при взаимодействии моносахаридов со спиртами образуются циклические ацетали - гликозиды. Ацетали и кетали в небольших количествах содержатся в коньячных спиртах. Ацетали и кетали применяют как реагенты в органическом синтезе, растворители целлюлозы, душистые вещества и парфюмерные отдушки, пластификаторы, пестициды. Смотри также Полиацетали.

Лит.: Яновская Л. А., Юфит С. С., Кучеров В. Ф. Химия ацеталей. М., 1975.